如是出生，她本姓楊，是浙江嘉興人，由于家貧，從小就被掠賣到歸家院青樓，幼年不幸，身世不清。[她自幼聰穎絕倫，入吳江盛澤鎮歸家院名妓徐佛家為婢，受其熏染，“博覽群籍，能詩文，間作白描花卉，秀雅絕倫。”（《虞山畫志》）柳如是后被賣入崇禎故相周道登家，嫁與年逾花甲的周道登為侍妾。因柳如是年幼明慧，周道登常抱膝上，教以詩詞歌賦。其他妻妾醋意大發。周道登死后，十四歲的柳如是被趕出周家，她被迫下堂而去，成為歌妓。
明崇禎五年壬申（1632年），柳如是流落松江，改舊名，自號“影憐”，表濁世自憐意。在松江與復社、幾社、東林黨人相交往，常著儒服男裝與眾文人雅集，縱談天下大勢，并多有詩歌唱和。
柳如是曾與陳子龍相愛，雙方情切意篤，長居松江南樓，賦詩作對，互相唱和。陳子龍元配張氏帶人鬧上南樓，因陳之家人反對被迫分手。柳如是不甘受辱，悲切而毅然地離去。雖然如此，陳子龍對于柳如是仍不死心。陳子龍在抗清起義中不幸戰敗而死。柳如是擇婿要求很高，許多名士求婚她都看不中，有的只停留在友誼階段。
明崇禎十一年（1638年），二十歲的柳如是結識了原朝廷禮部侍郎、28歲即得探花的錢謙益。明崇禎十四年（1641年），柳如是飾男裝拜訪東林領袖、大文豪錢謙益，錢氏一見柳如是，即為其才華所折服，兩人感情也迅速加深。錢謙益在其居住之半野堂之處以“如是我聞”（佛教經書結集常以此詞起頭，其意為敘述諸沙門共同聆聽釋迦牟尼佛開示）之名另筑一“我聞室”以呼應柳如是之名。并帶著柳如是徜徉于湖光山色，詩酒作伴。柳如是感其深情，愿嫁此時早已年過半百的錢謙益。
因錢謙益要大禮迎娶柳如是，兩人遭到世人反對。但兩人不顧世人反對，終于結秦晉之好，為此錢謙益還專門為她建造“絳云樓”和“紅豆館”。由于柳如是之文采風流，大有巾幗不讓須眉之勢，錢謙益曾戲稱柳如是為“柳儒士”。柳如是后來生有一女。
當崇禎帝自縊，清軍占領北京后，南京建成了弘光小朝廷，柳如是支持錢謙益當了南明的禮部尚書。不久清軍南下，當兵臨城下時，柳如是勸錢謙益與其一起投水殉國，錢謙益沉思無語，最后走下水池試了一下水，說：“水太冷，不能下”
錢謙益降清赴任至京，柳如是羞于與之同去，堅留常熟家中。而此前錢謙益赴任南京弘光朝禮部尚書時，如是曾戎服控馬，與錢謙益并肩前往。兩次態度的強烈反差，表現了柳如是的鮮明立場。錢謙益被清廷封為禮部侍郎兼翰林學士，受柳如是氣節影響，半年后便稱病辭歸清順治四年（1647年），錢謙益因黃毓祺反清案被捕入獄。順治五年（1648年），柳如是四處奔走，救出了錢謙益
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